Antes de su brillante carrera como entrenador, Ancelotti fue un destacado centrocampista, jugando para Parma (1976-79), Roma (1979-87) y AC Milán (1987-92).
El director técnico Carlo Ancelotti ha labrado su nombre con letras doradas dentro de los cantares que narran las hazañas del Real Madrid a través de las épocas, pues el italiano se ubica dentro de los primeros puestos en marcas como mayor ganador de títulos y efectividad, pero también en hitos incuantificables, como la capacidad para reinventarse y adaptabilidad a una plantilla, para obtener los resultados que el club exige.
Antes de ser entrenador y cruzar caminos con Real Madrid, Carlo Ancelotti fue un centrocampista con paso por Parma (1976-79), Roma (1979-87) y AC Milán (1987-92), además de seleccionado italiano para las Copas del Mundo México 86 e Italia 90. En sus años como jugador del equipo milanés, Ancelotti coincidió con la leyenda de los banquillos Arrigo Sacchi, considerado como su maestro futbolístico.