Aunque Stallone es célebre por su icónico papel como Rocky Balboa en la aclamada película dirigida por John G. Avildsen, su carrera también ha tenido sus altibajos.
En 1995, Stallone protagonizó "Judge Dredd", una adaptación del cómic de John Wagner que no logró impresionar a las audiencias ni a la crítica. A diferencia de otras películas de ciencia ficción exitosas como "Robocop" y "Terminator", "Judge Dredd" no logró capturar la misma atención. A pesar de contar con un elenco que incluía a Armand Assante, Rob Schneider y Diane Lane, y con la dirección de Danny Cannon, la película fue recibida con críticas negativas y apenas logró recuperar su presupuesto en taquilla.
Para Stallone, "Judge Dredd" fue uno de sus mayores errores como actor. Reconoció que la película tenía potencial para ser una historia fascinante y oscura sobre el futuro, pero lamentó el manejo descuidado de la misma. Stallone asumió la responsabilidad de su fracaso, reconociendo que su estatus como estrella principal dentro de la producción contribuyó a ello.
A pesar de este revés en su carrera, Stallone logró recuperar relevancia con el estreno de una nueva película de Rocky en 2006. Una adaptación diferente de "Judge Dredd" llegó a los cines en 2012, con Karl Urban en el papel principal, y está disponible para ver en Amazon Prime Video.