El cantante solía acompañar a su padre para buscar diversas formas de ganar unos pesos.
Antes de que la dinastía Rivera se convirtiera en una de las más redituables en el mundo del espectáculo, el señor Pedro Rivera y Lupillo, su hijo, solían buscar diversas maneras de llevar el pan a la mesa.
Durante la charla que sostuvo el intérprete de "Sufriendo a solas" con Yordi Rosado, dio a conocer que se dedicó a pizcar uva con su papá y además solía meterse sin permiso con él a los conciertos para tomar fotos instantáneas y venderlas a la gente.
Cuando terminaba el espectáculo, aseguró, buscaba las latas de aluminio que encontrara a fin de revenderlas en los lugares donde las reciclaban.
"Me metía a los botes de basura, a sacar botes de aluminio, latas de aluminio", dijo.
Fue en una de esas ocasiones, confesó, que tuvo su primer acercamiento emocional con la música. El joven Lupillo se encontraba dentro de uno de los botes de basura cuando escuchó "Abrazado De Un Poste" de Lorenzo Monteclaro.
La melodía, dijo, lo impactó y le hizo sentir algo profundo dentro de sí. La historia se cerró años después, cuando conoció a su colega y le contó lo que pasó ese día.
Durante la infancia, narró, su papá lo enviaba a vender discos para aportar en la economía familiar. Esto lo llevó a conocer a distintos intérpretes, los cuales, por azares del destino, terminaron compartiendo escenario con él.
"A mí me han pasado muchas cosas interesantes como vida como artista que ya me habían pasado como morro. Yo vendí toda la música de Vicente Fernández; el día que yo conocí a don Vicente Fernández yo le decía "fui fan de usted verdadero"", dijo.
Tanto fue su conocimiento de "El Charro de Huentitán" que incluso este le hizo un examen para saber si en verdad era el fanático que presumía ser. Al final, presumió, pudo responderle correctamente todas las preguntas. Historias similares, contó, le tocaron con artistas como Los Tigres del Norte, Ramón Ayala e inclusive a Juan Gabriel.
"Juan Gabriel me dijo andas dolido por una mujer. Y le dije: "No, lo que no sabe es que yo vendía su música de morro"", dijo.
Sobre la experiencia con "El Divo de Juárez" indicó que el llanto se debía a que al verlo recordaba lo difícil que había vivido durante la infancia, lo cual le resultó impresionante.
Contó además que tuvo la oportunidad de grabar tres canciones con Juan Gabriel, las cuales no han salido al público y por las cuales tuvo que pasar varias horas en el estudio con el cantante.
"En el estudio me acabó", dijo.
Pese a la pobreza, aseguró que no cambiaría nada en su vida, debido a que considera que tuvo una vida a la que calificó de muy hermosa.
Uno de sus trabajos cuando era niño era el de vender botones como recuerdos por los Juegos Olímpicos de Atlanta en 1996. Durante esos días solía ir a vender frecuentemente a un edificio que le intrigaba.
Años después, el día que ganó el Grammy, se dio cuenta de que el lugar era el mismo donde se entregaban estos premios a los músicos destacados.