Pumas y Cruz Azul se han enfrentado en 20 ocasiones en fases de eliminación, siendo los universitarios los que tienen la ventaja.
Pumas y Cruz Azul tienen una historia clásica en la fase final del torneo. Entre finales, semifinales, cuartos de final y hasta la extinta fase grupal, se han enfrentado con un balance positivo para los Universitarios.
20 veces se han encontrado, de ellas, 8 han sido victorias para los del Pedregal, mientras que 7 por el lado de los Celestes. En 5 ocasiones han empatado. Los Felinos tienen 25 goles a favor y La Máquina 22.
Robert Dante Siboldi, técnico de La Máquina, tendrá la misión de recuperar los ánimos y olvidar los fantasmas que tiene Cruz Azul, para que lleguen a una final y así levantar el tan anhelado título. Mientras que Andrés Lillini, buscará ganar la fase de las semifinales y así seguir con su buen paso por este torneo del Guard1anes 2020.
La primera vez que se enfrentaron estos dos equipos fue en la temporada 1976-1977 en la Fase Grupal. Ahí Cruz Azul venció por marcador global de 4-1 a los Pumas.
En la campaña 1978-1979, se vieron las caras en la Gran Final del futbol mexicano. En el partido de ida, empataron sin hacerse daño, pero en la vuelta en el Azteca, fue La Máquina que venció 2-0 a los Felinos, con goles de Carlos Jara y Horacio López. 114 mil espectadores disfrutaron el campeonato Celeste.
Dos años después, en la temporada 1980-1981, se enfrentarían en otra final y ahora sí, los universitarios se quitaron esa espinita y vencieron los azules. En la ida Cruz azul venció 1-0 a los del Pedregal. En la vuelta Pumas goleó y humilló a La Máquina 4-1 en CU. Los goles corrieron a cargo de Hugo Sánchez, Ricardo Ferretti, Manuel Manzo y Enrique López.
En 1988-1989, se enfrentaron en otra Fase de Grupos. Los Pumas vencieron 5-2 en el global a Cruz Azul. Los Cuartos de Final de la temporada 1994-1995, esperaba a estas dos instituciones. Pumas y Cruz Azul empataron 1-1 en el global, pero los Celestes clasificaron a Semifinales por mejor posición en la tabla.
En el torneo Invierno 1998, los Felinos vencieron a los de La Noria en los Cuartos de Final, al vencer por marcador global de 4-3. Los goles de la victoria de los Pumas fueron de Hugo Sánchez, doblete de Mario Álvarez y de Jaime Lozano.
En el Apertura 2002, se vieron la en la instancia de los Cuartos de Final y fueron otra vez los del Pedregal que derrotaron a Cruz Azul 3-2 en el global. CU se hizo su fortaleza en el partido de vuelta.
En el Clausura 2004, por la misma dosis, los Pumas derrotaron 3-2 en el marcador global a los Azules, pero esta vez, en la fase de las semifinales. Los Felinos se coronarían en ese torneo al vencer a los Chivas en la final.
Para el Apertura 2008, Cruz Azul se quitaría esa racha negativa y vencería 3-1 en el global a los universitarios. CU dejó de ser esa fortaleza y los Celestes con goles de Gerardo Torrado, Miguel Sabah y César Villaluz, avanzarían a las semifinales. La Máquina llegaría a la final y la perdería ante Toluca.
La última vez que se enfrentaron en una liguilla, fue en el Cuartos de Final del Apertura 2010. Pumas perdería la ida en el estadio Universitario 1-2 antes los de La Noria. Pero en el Estadio Azul, todo cambiaría y con goles de Martín Iván Bravo y Juan Carlos Cacho, los universitarios avanzarían a las semifinales, al vencer por marcador global de 4-1 a Cruz Azul.