La carrera futbolística de Diego Armando Maradona trascendió más allá de la cancha, cuando decidió ser entrenador.
El argentino siempre quiso dirigir a su selección en una Copa del Mundo y su deseo se cumplió en Sudáfrica 2010, aun"que ahí no empezó su etapa en los banquillos.
En 1994 –mientras cumplía una sanción por positivo de dopaje–, el Textil Mandiyú se atrevió a contratar a Maradona como su timonel, pero su debut tuvo que ser desde las gradas, ya que no contaba con las acreditaciones para ser entrenador y no podía estar en la cancha. A pesar de eso, triunfó 2-1 sobre Rosario Central.
Al año siguiente, pasó al Racing Club, donde apenas estuvo 11 partidos, de los cuales ganó dos (uno ante el Boca Juniors), empató seis veces y perdió tres.
Pasaron más de 10 años para que al Diego se le cumpliera otro sueño: dirigir al combinado nacional. Maradona fue contratado en 2008, para "rescatar" a una Argentina al borde de la eliminación en la clasificación de la Conmebol. Se presentó el 18 de noviembre con una victoria por 1-0 en un amistoso ante Escocia.
Posteriormente, sufrió la histórica derrota por 6-1 ante Bolivia, pero reajustó y metió a la Albiceleste hasta Sudáfrica.
Ya en el Mundial, la selección fue eliminada en los cuartos de final por Alemania, con un humillante 4-0. Tras caer, no siguió más; con su país, acumuló 18 victorias y seis derrotas.
Al año, Diego Armando continuó con su carrera de DT, al dirigir al Al Wasl y Al Fujairah de los Emiratos Árabes.
En septiembre de 2018, los Dorados de Sinaloa apostaron por el sudamericano para dirigirlos. Su llegada a Culiacán ocasionó un revuelto en la entonces Liga de Ascenso. En su etapa como timonel del Gran Pez dirigió 36 partidos y ganó 18 partidos. Sin embargo, su salida fue complicada y se despidió a través de redes sociales.
Antes de morir, Maradona se encontraba en el Gimnasia de la liga de Argentina y dijo adiós con ocho triunfos, cinco empates y ocho derrotas.